Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая оставить криминальное прошлое позади и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него. Однако мир на свободе оказывается чужим и непонятным; старые друзья либо стали врагами, либо сами нуждаются в помощи, а законы улиц, которые он когда-то знал, безнадежно устарели. Егор сталкивается с суровой реальностью: его репутация «авторитета» не только не помогает, но и постоянно тянет его назад, в пучину конфликтов, которые он стремится избежать. Его попытки устроиться на обычную работу терпят крах, а прошлое настойчиво стучится в дверь в лице бывших подельников и новых криминальных элементов, видящих в нем либо угрозу, либо ресурс. Каждый его шаг на пути к исправлению дается с огромным трудом, а внутренняя борьба между желанием забыть о прошлом и необходимостью использовать старые навыки для выживания в настоящем становится центральным конфликтом его жизни. Сюжетная линия усложняется, когда обстоятельства вынуждают Егора ввязаться в авантюру, чтобы защитить свою семью. Он обнаруживает, что его дочь, сама того не ведая, оказалась в долгах у опасных людей, связанных с его же старыми делами. Чтобы спасти ее, Егору приходится окунуться в мир, который он поклялся покинуть, снова применяя свою хитрость, связи и боевые навыки, но уже с новой целью. Он вынужден балансировать на тонкой грани, притворяясь тем, кем он больше не является, и рискуя потерять только что налаженное доверие дочери. По мере развития событий он собирает вокруг себя небольшую команду из таких же «отживших свое» людей, каждый из которых обладает уникальными, хоть и устаревшими, талантами. Вместе они вступают в противостояние с молодыми и жестокими преступниками, действующими по новым, безжалостным правилам. Первый сезон заканчивается напряженным клиффхэнгером, где Егор, казалось бы, находит решение одной проблемы, но оказывается в центре еще более масштабного и опасного конфликта, ставящего под вопрос не только его свободу, но и жизни всех, кто ему дорог.